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分子集群的自分類行為是一種高度復雜且精妙的分子級自組織現(xiàn)象，其中不同類型的分子基于其獨特的結構特征和化學性質，能夠自發(fā)地選擇性聚集并有序地進行組裝。自分類行為最早是在超分子化學領域得到觀察和深入研究，它主要表現(xiàn)為分子通過氫鍵、π-π 堆積、范德華力等非共價相互作用，形成具有特定結構、功能和協(xié)同性的超分子組裝體。

圖 1 吳安心教授課題組自分類反應網(wǎng)絡研究系列代表性工作

近年來，這一概念被創(chuàng)造性地引入到有機合成化學領域，開創(chuàng)了“自分類反應網(wǎng)絡”研究方向。在這一反應網(wǎng)絡中，反應物和中間體能根據(jù)反應活性、結構特征及反應選擇性自發(fā)形成多個相互獨立卻又協(xié)同作用的反應序列。每個反應序列都擁有獨特的反應路徑和轉化模式，它們通過巧妙的反應條件相互協(xié)作，最終高效合成目標分子。自分類反應網(wǎng)絡通過高度的反應序列集成和條件優(yōu)化，極大地提高了化學轉化的效率和精確性，避免了傳統(tǒng)有機合成中常見的反應步驟繁瑣、分離困難和產(chǎn)物選擇性差等問題，為現(xiàn)代有機合成提供了更加高效、綠色和可持續(xù)的解決方案。

反應網(wǎng)絡：化學反應的“社交圈”

反應網(wǎng)絡通過自我導向和自我組織原理，構建起相互依賴的反應序列，這些序列在同一環(huán)境中協(xié)調進行，實現(xiàn)特定分子的高效合成。它的優(yōu)勢主要體現(xiàn)在三個方面：一是自我導向性，反應體系能根據(jù)分子電子結構和反應活性自動選擇最優(yōu)路徑；二是自我分類特性，使多個反應序列能在同一體系中并行而互不干擾；三是匯聚歸一的特點，所有平行反應序列最終都能定向轉化為目標產(chǎn)物，確保了反應選擇性。

圖 2 吳安心教授“碘 -DMSO 組合試劑系統(tǒng)介導下構建雜環(huán)合成工具箱”的代表性結構

圖 3 科學界普遍認為 : 生命起源包含化學進化與生命進化兩個階段，而連接這兩個進化的紐帶是微觀分子集群的自組織性

自組織全合成突破了傳統(tǒng)逐步操作的局限，通過合理設計反應條件，使多個反應序列在單一體系中兼容并行，實現(xiàn)一鍋法合成。這種方法將所有反應步驟整合在同一容器中，省去了反復分離純化的繁瑣過程，顯著提高了合成效率。它不僅模仿了生物體內(nèi)酶的協(xié)同作用機制，還通過反應步驟的精心配合，實現(xiàn)了不同反應在統(tǒng)一環(huán)境中的順利進行，克服了傳統(tǒng)合成中步驟繁瑣、分離困難和選擇性差等問題，為有機合成提供了高效、綠色、可持續(xù)的新方案。

從理論到實踐：反應網(wǎng)絡的實際應用

反應網(wǎng)絡技術在含氮雜環(huán)合成中顯示獨特優(yōu)勢。作為有機化學的關鍵結構，含氮雜環(huán)廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物與功能材料中。傳統(tǒng)方法通常需多步反應，步驟繁瑣且產(chǎn)率低，而反應網(wǎng)絡策略成功實現(xiàn)了多種復雜含氮雜環(huán)的高效合成，尤其在藥物化學領域展現(xiàn)重要價值。

其中最具代表性的是5-羥基吡唑衍生物向并環(huán)化合物的轉化，這一過程涉及分子骨架重排，通過環(huán)加成誘導的骨架躍遷機制在溫和條件下實現(xiàn)。在I2-DMSO體系中，該方法不僅適用于多種取代基團，還保持良好的區(qū)域和立體選擇性，通過精確調控反應條件獲得高達75%的產(chǎn)率。

這種自組織反應網(wǎng)絡突破傳統(tǒng)合成瓶頸，以一鍋式操作將多步反應集成于單一體系，減少中間體積累，提高效率和產(chǎn)率，適合大規(guī)模生產(chǎn)與工業(yè)應用。隨著技術發(fā)展，該方法有望擴展至其他雜環(huán)合成，并結合計算化學和機器學習，為新型功能材料和藥物開辟創(chuàng)新路徑。

現(xiàn)存困難與挑戰(zhàn)

盡管反應網(wǎng)絡展現(xiàn)出廣闊前景，實際應用中仍存在幾個關鍵挑戰(zhàn)。首先，涉及多個反應序列時，反應條件的優(yōu)化極為復雜，精確控制各反應的兼容性是一大難點。其次，網(wǎng)絡中的活性中間體常具有不穩(wěn)定性，可能與溶劑或氣氛發(fā)生副反應，影響產(chǎn)物選擇性和可重復性。雖然反應網(wǎng)絡在簡單化合物合成中表現(xiàn)出色，但面對天然產(chǎn)物等復雜分子時，反應的多樣性和復雜性仍構成挑戰(zhàn)。此外，如何在保持高效的同時確保反應網(wǎng)絡在工業(yè)規(guī)模下的穩(wěn)定性和可操作性，將是未來研究的重點。

未來展望：更廣闊的應用前景

反應網(wǎng)絡的未來發(fā)展將沿兩大方向：優(yōu)化現(xiàn)有反應序列提高效率可靠性，以及探索新的網(wǎng)絡模型特別是在綠色化學領域的應用。隨著對網(wǎng)絡結構理解加深，研究者將更注重通過調控反應路徑和條件提高整體效率，減少副產(chǎn)物生成，增強選擇性。

在綠色化學和可持續(xù)合成方面，反應網(wǎng)絡通過一鍋法策略可大幅減少能源消耗、催化劑用量和溶劑使用，降低環(huán)境負擔。未來研究將更多關注可再生資源、綠色溶劑和催化劑再生利用，促進化學合成的可持續(xù)發(fā)展。

計算機輔助設計和人工智能技術將顯著提升反應網(wǎng)絡的設計精度。通過機器學習和大數(shù)據(jù)分析，科研人員能快速篩選最優(yōu)反應路徑和條件，減少試錯成本。這些技術的結合將使反應網(wǎng)絡設計更加高效精準，能針對特定化合物進行定制化設計。

隨著技術進步，反應網(wǎng)絡將在有機合成、藥物開發(fā)和材料科學中發(fā)揮更大作用，為天然產(chǎn)物合成、新藥研發(fā)提供高效綠色的合成路徑。"分子系統(tǒng)-反應網(wǎng)絡"概念開創(chuàng)了嶄新研究領域，展示了化學反應系統(tǒng)的自組織能力，不僅深化了微觀世界認識，也為解決實際問題提供了新思路。

致謝：感謝國家自然科學基金重點項目“反應集群的自分類性在雜環(huán)合成中的應用”（21032001），國家自然科學基金面上項目“基于分子間弱相互作用的自分類性等級構筑雙層分子結構體”(21272085），國家自然科學基金面上項目“基于分子集群的自分類行為構建偶聯(lián)成烯的新型反應體系”（20872042)， 成都硅寶科技股份有限公司、華中師范大學重點基礎研究專項“復雜化學反應系統(tǒng)的自分類性研究”（CCNU15ZX002）的支持。