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陰國印教授團隊在鎳催化烯烴遷移官能團化領(lǐng)域取得最新進展

來源：武漢大學(xué)      2023-12-07
導(dǎo)讀：近日，國際綜合性期刊《自然?通訊》（Nature Communications）在線發(fā)表了武漢大學(xué)高等研究院陰國印教授團隊在鎳催化烯烴遷移官能團化方面的最新研究進展。論文題為Ligand-Modulated Nickel-Catalyzed Regioselective Silylalkylation of Alkenes。武漢大學(xué)為論文第一署名單位和通訊作者單位，高等研究院博士生丁超、碩士生任耀宇和于月為論文共同第一作者，陰國印教授為論文通訊作者。
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有機硅化合物在藥物研發(fā)方面展現(xiàn)出巨大的潛力，將含硅基團結(jié)合到候選藥物分子中可以提高其生物活性并降低毒性,因此它的合成引起化學(xué)家的廣泛關(guān)注。目前合成復(fù)雜的含硅化合物的有效策略之一是烯烴與硅試劑的多組分交叉偶聯(lián)反應(yīng)，但該反應(yīng)局限于原位的產(chǎn)物。陰國印課題組長期致力于鎳催化烯烴參與的遷移反應(yīng)研究，利用遷移策略可以獲得經(jīng)典方法無法直接合成的復(fù)雜含硅化合物，并且通過選擇不同種類烯烴底物，可以獲得區(qū)域發(fā)散性的遷移產(chǎn)物。
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鎳催化遷移硅烷基化反應(yīng)
本研究中，該課題組報道了簡單烯烴的區(qū)域選擇性硅烷基化反應(yīng)。通過使用穩(wěn)定的Ni(II)鹽和廉價的反式-1,2-二氨基環(huán)己烷配體作為催化劑，該反應(yīng)可以耐受具有多種官能團的烯烴，且調(diào)控多種區(qū)域選擇性。與普通的末端烯烴獲得首尾加成產(chǎn)物，碳鏈延伸至11個碳，仍能高效率轉(zhuǎn)化。與帶官能團烯烴反應(yīng)，如醇、酯、酰胺、硼酸酯和醚，可合成特定位點的發(fā)散性產(chǎn)物。從烯烴、烷基鹵化物和Suginome試劑中高效和選擇性地獲得各種雙功能有機硅砌塊。
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鎳催化遷移硅烷基化底物拓展
此外，該課題組進一步證明了此方法在合成上的潛力。運用該方法可以輕松制備含硅基取代的飽和氮雜環(huán)，它們是生物相關(guān)分子中存在的重要藥效載體。α-硫辛酸是一種具有多種治療功能的藥物，包括治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和阿爾茨海默病等，以往的合成路線至少需要9個步驟，使用新方案只需要從廉價化學(xué)原料開始5步獲得目標(biāo)分子。
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鎳催化遷移硅烷化反應(yīng)應(yīng)用
該工作受到國家自然科學(xué)基金(22122107)、中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費 (2042022kf1023)和武漢大學(xué)科研公共服務(wù)條件平臺的支持。


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