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功能性軸手性化合物的構(gòu)筑不僅是不對(duì)稱(chēng)催化的熱點(diǎn)問(wèn)題，而且也成為藥物化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域的研究前沿。其中，軸手性醛類(lèi)化合物由于其獨(dú)特的藥理活性及潛在的不對(duì)稱(chēng)羰基催化作用，近些年受到化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。目前這一研究方向的進(jìn)展主要集中于軸手性芳基-芳基醛類(lèi)化合物的不對(duì)稱(chēng)構(gòu)筑；相比之下，對(duì)于乙烯醛-芳基化合物的催化不對(duì)稱(chēng)合成報(bào)道很少。其原因可能是軸手性乙烯醛化合物的旋轉(zhuǎn)能壘較低，在合成及立體控制上具有一定挑戰(zhàn)性。因此開(kāi)發(fā)高效、簡(jiǎn)便的不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)方法構(gòu)筑軸手性芳基乙烯醛化合物具有重要的科學(xué)意義和實(shí)際價(jià)值。

針對(duì)上述挑戰(zhàn)，王天利教授團(tuán)隊(duì)基于在"手性肽季鏻鹽催化不對(duì)稱(chēng)合成化學(xué)"領(lǐng)域的研究基礎(chǔ)（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 7425; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 14921; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19860; Nat. Commun. 2022, 13, 357; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202467; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202467; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e20221572, Angew. Chem.Int. Ed. 2023, 62, e202307258, etc.）, 首次發(fā)展了手性肽季鏻鹽催化不對(duì)稱(chēng)芳基親核取代反應(yīng)對(duì)映選擇性構(gòu)建軸手性乙烯醛化合物（圖1）。在手性肽季鏻鹽催化下，芳基乙烯醛可以通過(guò)可逆的羥醛縮合反應(yīng)實(shí)現(xiàn)兩種異構(gòu)體的快速轉(zhuǎn)化，隨后與氟代芳香烴發(fā)生直接不對(duì)稱(chēng)芳基親核取代反應(yīng)，對(duì)映選擇性地合成軸手性芳基-乙烯醛化合物。相關(guān)成果近期發(fā)表于Nature Communications (DOI: 10.1038/s41467-023-40840-7)。

圖1. 軸手性乙烯醛化合物的催化不對(duì)稱(chēng)合成

該研究為具有挑戰(zhàn)性的芳基-烯基軸手性分子的高效不對(duì)稱(chēng)合成提供了新的方法，為相應(yīng)的軸手性醛類(lèi)化合物的精準(zhǔn)構(gòu)建提供了新的思路。

該研究以“Enantioselective organocatalytic synthesis of axially chiral aldehyde-containing styrenes via SNAr reaction-guided dynamic kinetic resolution” 為題在線(xiàn)發(fā)表在《Nature Communications》（文章鏈接: https://www.nature.com/articles/s41467-023-40840-7），四川大學(xué)碩士研究生郭峰源和科研助理方思強(qiáng)以及博士生賀佳佳為本文共同第一作者，王天利教授和蘇志珊教授（理論計(jì)算部分）為共同通訊作者。特別感謝國(guó)家自然科學(xué)基金委、科技部、以及四川大學(xué)的經(jīng)費(fèi)支持；同時(shí)感謝四川大學(xué)化學(xué)學(xué)院化學(xué)專(zhuān)業(yè)實(shí)驗(yàn)室綜合訓(xùn)練平臺(tái)李靜老師、鄧冬艷老師、陽(yáng)萌老師的測(cè)試支持。