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1,4-噁嗪骨架結構單元如嗎啉化合物，廣泛存在于止吐藥、生長興奮劑、抗抑郁藥、支氣管擴張劑和抗癌藥物中，吸引了合成化學家的廣泛興趣。同時，1,4-噁嗪作為一種重要的環(huán)胺類化合物，是許多精細化工產品如生物橡膠硫化劑、防銹劑、除垢劑、清潔劑、紡織印染助劑的上游原料。目前大多數的合成策略依賴過渡金屬如Zn, Cu, Ru, Rh, Au, Ir, Ag等，發(fā)展無金屬參與的合成策略高效合成1,4-噁嗪化合物具有重要研究意義。

另一方面，donor-acceptor吖啶參與的環(huán)加成反應具有原子經濟性、環(huán)境友好、反應條件溫和等優(yōu)點。目前報道的donor-acceptor吖啶參與的環(huán)加成反應以[3+1]/[3+2]/[3+3]反應構建氮雜四/五/六元環(huán)為主，donor-acceptor雙酯基吖啶作為“1C-5O”偶極子參與的[5+n]的環(huán)加成反應還沒有報道?；诖?，本課題組在前期工作基礎上（Chem. Commun.2021,57, 11092–11095，Org. Lett.,2023,25, 3829–3834），首次發(fā)展了無金屬參與的donor-acceptor吖啶與吲哚異腈的[5+1]環(huán)加成反應合成含有吲哚骨架的官能化的2H-1,4-噁嗪化合物。

該方法底物普適性廣、官能團容忍性好、原子經濟性高。無金屬條件下，反應可以以最高92%收率，合成一系列含有吲哚骨架的2H-1,4-噁嗪化合物，產物具有潛在的應用價值。基于控制實驗和DFT理論計算，吲哚free-NH對反應的化學選擇性有著非常重要的作用。

論文鏈接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/cc/d3cc02193a