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聯(lián)芳基軸手性骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物與藥物分子中，并被作為手性配體或催化劑應用于不對稱催化領域。高效、高對映選擇性地構建聯(lián)芳基軸手性骨架是近年來軸手性化學的研究熱點之一，但是目前的研究主要集中在六元環(huán)/六元環(huán)軸手性骨架的構建，其主要原因在于該類結構軸鄰位位阻基團的距離較近，從而有利于其手性結構的穩(wěn)定保持。而對于更小環(huán)系的聯(lián)芳基軸手性骨架，由于環(huán)系減小造成軸鄰位位阻基團的距離增大，從而使得這類結構具有更小的旋轉能壘，不利于其手性的穩(wěn)定保持。因此，高對映選擇性地構建該類軸手性骨架極具挑戰(zhàn)。

近日，葉龍武教授課題組基于先前課題組有關銅催化1,5-二炔不對稱環(huán)化反應（J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16961; J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7618; Chem. Sci. 2021, 12, 9466; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202115554; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202210637; Chem. Sci. 2023, 14, 3493）的研究基礎，通過配體控制的遠程手性誘導策略，從萘基取代的1, 5-二炔底物出發(fā)，以廉價金屬Cu(I)作為催化劑，結合各類商業(yè)可得的手性雙膦配體，通過串聯(lián)氧化反應、X?H插入反應，高效高對映選擇性地構建系列吡咯/萘基軸手性骨架。該反應具有以下特點：1）首次實現(xiàn)了單取代3-吡咯/芳基軸手性骨架的高對映選擇性構建；2）首次通過二炔環(huán)化的模式構建軸手性骨架；3）首次基于烯基陽離子中間體構建軸手性骨架；4）具有良好的底物普適性，除發(fā)生串聯(lián)氧化反應之外，也可發(fā)生串聯(lián)Si?H, Ge?H, B?H插入反應，實現(xiàn)了包含多種類手性中心的有機硅、有機鍺、有機硼軸手性骨架構建；5）通過密度泛函理論（DFT）計算，進一步明析了該類環(huán)化反應的機理和不對稱控制模式。

該研究工作在我院周波副教授、呂鑫教授和葉龍武教授的指導下，主要由葉龍武教授課題組2021級博士生陳陽波完成，并得到課題組其他研究生和本科生協(xié)助。理論計算部分由呂鑫教授課題組碩士生劉立高完成。特別感謝魏贊斌工程師協(xié)助完成單晶測試。研究工作得到國家自然科學基金委（22125108，22121001，92056104）、廈門大學校長基金（20720210002）、廣東省催化重點實驗室基金（2020B121201002）、國家基礎科學人才培養(yǎng)基金（J1310024）等資助。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202303670