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C-C鍵的構(gòu)建和斷裂是現(xiàn)代合成化學(xué)中最重要的研究方向之一，在過去的幾十年里受到了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。但是要開發(fā)一個(gè)通過C-C鍵活化來構(gòu)建具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的手性分子的催化劑或反應(yīng)體系仍然存在著諸多困難。此外，在合成化學(xué)和藥物應(yīng)用方面，通過小環(huán)化合物的C-C鍵活化來實(shí)現(xiàn)環(huán)狀化合物的合成以及功能化也是一個(gè)極具挑戰(zhàn)性的工作。

鑒于C-C鍵活化和手性配體在構(gòu)建四取代立體手性中心上有著巨大的潛力，我院徐利文課題組在前期不對(duì)稱催化化學(xué)的研究基礎(chǔ)（見該團(tuán)隊(duì)近期研究專題報(bào)道，Acc. Chem. Res. 2021, 54, 452-470）上，利用鈀金屬和TADDOL衍生的大位阻膦配體，首次高效、高對(duì)映選擇性、高非對(duì)映選擇性催化環(huán)丙烯酮和環(huán)戊烯-1,3-二酮進(jìn)行（3+2）螺環(huán)化反應(yīng)。一方面利用環(huán)丙烯酮作為活性物質(zhì)實(shí)現(xiàn)雙官能化合物的去對(duì)稱化，同時(shí)也提出了一個(gè)利用具有剛性的環(huán)狀二酮底物進(jìn)行環(huán)加成模式的C(sp2)-C(sp2)鍵活化和失對(duì)稱化反應(yīng)來構(gòu)建兩個(gè)相鄰的碳四元手性中心的新策略，成功構(gòu)建了帶有兩個(gè)相鄰的碳四元立體手性中心的氧雜螺環(huán)化合物并適用于一系列小環(huán)底物以良好的產(chǎn)率，優(yōu)異的非對(duì)映選擇性和對(duì)映選擇性合成了相應(yīng)的具有環(huán)戊烯酮-內(nèi)酯支架的高度官能化氧雜螺環(huán)分子和有機(jī)硅化合物。上述發(fā)現(xiàn)為進(jìn)一步探索C-C鍵活化及其對(duì)映選擇性構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子提供了新的途徑。

2019級(jí)碩士生周漢琦為論文第一作者，徐利文教授為通訊作者。該工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目、浙江省自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目、化學(xué)A類一流學(xué)科和杭州師范大學(xué)卓越拔尖人才計(jì)劃等項(xiàng)目經(jīng)費(fèi)的支持。

論文鏈接：https://doi.org/10.1039/D1SC04558J

參考消息：https://yjg.hznu.edu.cn/c/2022-05-19/2713465.shtml