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論文題為“Modular access to substituted cyclohexanes with kinetic stereocontrol”（《動力學(xué)控制的取代環(huán)己烷的模式化合成》），武漢大學(xué)高等研究院為該論文第一署名單位，陰國印為第一通訊作者，高等研究院2018級博士研究生李陽陽為第一作者，西班牙拉里奧哈大學(xué)的博士后Ignacio Funes-Ardoiz為該研究機(jī)理解釋提供了理論計(jì)算支持、為該論文的共同通訊作者，課題組博士研究生李玉強(qiáng)、史宏進(jìn)和碩士研究生魏紅、李浩陽為該項(xiàng)研究實(shí)驗(yàn)部分做出了重要貢獻(xiàn)。

與平面的生物同位體相比，具有三維復(fù)雜的幾何形狀的藥物分子，通常具備更好的生物活性和物理特征。因此，創(chuàng)建高效的合成方法，以立體定向的方式構(gòu)建飽和環(huán)狀化合物一直是合成化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。環(huán)己烷的一個取代基在平伏鍵,另一個在直立鍵,即1,2-cis,1,3-trans,1,4-cis取代模式，廣泛存在于藥物分子中。此外，它們往往表現(xiàn)出比其熱力學(xué)上有利的同分異構(gòu)體更好的生物活性。自從1928年Diels和Alder報(bào)道環(huán)戊二烯與順丁烯二酸酐的環(huán)加成反應(yīng)后，人們一直沒有停止對環(huán)己烷合成的探索，然而到目前為止，仍未有一種高效的、模式化合成動力學(xué)控制的取代環(huán)己烷（即1,2-順式，1,3-反式以及1,4-順式構(gòu)型的環(huán)己烷）的方法。

陰國印課題組在前期烯烴1,1-碳硼化工作（Nat. Catal. 2020, 3, 951-958等）的基礎(chǔ)上，利用“金屬遷移”策略，以簡單易得的環(huán)外烯烴為原料，開創(chuàng)了一種簡單、高效合成1,2-順式、1,3-反式以及1,4-順式取代環(huán)己烷的方法，并且該方法具有優(yōu)異的立體選擇性以及底物兼容性。機(jī)理實(shí)驗(yàn)以及DFT理論計(jì)算研究表明，大位阻硼酸酯基的引入對于反應(yīng)的立體控制具有至關(guān)重要的作用。該研究不僅代表了環(huán)己烷合成的重大突破，也是“金屬遷移”策略在合成中應(yīng)用的重要進(jìn)展，還將為藥物化學(xué)的研究以及重要生物活性分子的發(fā)現(xiàn)提供物質(zhì)基礎(chǔ)。

該研究工作得到國家自然科學(xué)基金優(yōu)秀青年科學(xué)基金、中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金以及武漢大學(xué)人才啟動經(jīng)費(fèi)等項(xiàng)目的資助。

陰國印教授課題組成員

論文鏈接：https://www.science.org/doi/10.1126/science.abn9124

>>>個人簡介

陰國印，武漢大學(xué)高等研究院教授、博士生導(dǎo)師、副院長（掛職）、九三學(xué)社社員。自2016年8月以特聘研究員的身份入職高等研究院以來，一直致力于“金屬遷移”領(lǐng)域研究，通過利用過渡金屬與硼的“d-p相互作用”、過渡金屬與不飽和鍵的“d-π相互作用”、以及“配體調(diào)控”三種策略，對烷基鎳發(fā)生鏈遷移時(shí)的位點(diǎn)選擇性進(jìn)行精準(zhǔn)調(diào)控，實(shí)現(xiàn)了一系列普通非活化烯烴1,1-或1,3-官能團(tuán)化的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，并對反應(yīng)中涉及的多層次選擇性調(diào)控進(jìn)行了詳細(xì)探討。這些研究為烷基硼類化合物的簡潔、高效合成提供了新方法，為復(fù)雜功能分子的逆合成分析提供了新思路，逐漸形成了以“烯烴遷移碳硼化”為特色的系統(tǒng)性研究工作。截止目前，以通訊作者身份發(fā)表1篇Science、1篇 Nature Catalysis，以及多篇化學(xué)類一區(qū)Top期刊論文。2017年獲Thieme Chemistry Journals Award，2021年獲得國家自然科學(xué)基金優(yōu)秀青年科學(xué)基金的支持。