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2H-氮雜環(huán)丙烯是最小的一類不飽和三元含氮環(huán)雜環(huán)化合物。因其具有較大的環(huán)張力而易于發(fā)生開環(huán)反應，在合成有機化學領域具有非常廣闊的應用前景。然而，傳統(tǒng)的2H-氮雜環(huán)丙烯開環(huán)過程大多局限于使用昂貴的過渡金屬催化劑或在高溫下才能進行。

近日，安徽大學化學化工學院宣俊教授團隊和華中師范大學肖文精教授團隊合作，在可見光促進的2H-氮雜環(huán)丙烯開環(huán)官能化反應方面取得了最新研究進展。研究發(fā)現(xiàn)，使用亞硝基芳基化合物作為自由基受體，可有效捕捉光誘導2H-氮雜環(huán)丙烯開環(huán)所產生的自由基陽離子中間體。該反應為1,2,4-噁二唑化合物的光化學合成提供了一條綠色高效的途徑（圖1）。該項研究成果以《[3+2]-Cycloaddition of 2H?Azirines with Nitrosoarenes: Visible-Light-Promoted Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles》為題發(fā)表于美國化學會的《有機快報》上（Org. Lett. 2019, 21, 4234-4238，自然指數期刊，IF = 6.555）。我校化學化工學院碩士研究生蔡寶貴為該論文的第一作者，安徽大學為論文的第一通訊單位。同時，該課題組還利用可見光作為綠色能源，實現(xiàn)了3-?；高?/span>Adv. Synth. Catal. 2020, DOI:10.1002/adsc.202000116）、色螨酮（Sci. Bull. 2019, 64, 337; Chem. Asian J. 2019, 14, 3269;）等多種重要含氮雜環(huán)化合物的光化學合成。

圖1. 1,2,4-噁二唑的光化學合成反應

在上述研究基礎上，該團隊近期在英國皇家化學學會的旗艦期刊《化學社會評論》上在線發(fā)表題為Visible Light-Promoted Ring-Opening Functionalization of Three-Membered Carbo- and Heterocycles的綜述文章，對包括2H-氮雜環(huán)丙烯、環(huán)丙烷、環(huán)丙烯、環(huán)氧乙烷、氮雜環(huán)丙烷和啞嗪等六大類三元環(huán)狀化合物的光誘導開環(huán)官能化反應做了全面分析總結。文章從合成光化學的背景切入，分類介紹了上述六種三元雜環(huán)化合物在光促開環(huán)官能化反應方面不同的反應類型、反應原理和局限性，并展望了這類化合物在合成光化學領域未來的發(fā)展方向（圖2）（ Chem. Soc. Rev. 2020, DOI:10.1039/C9CS00523D, IF = 40.443）。該論文的第一作者是我校碩士研究生何向奎，安徽大學為第一通訊單位。

圖2. 可見光誘導三元環(huán)的開環(huán)官能化反應

上述工作得到了國家自然科學基金，安徽大學引進人才科研啟動經費和安徽大學物質科學與信息技術研究院開放基金等項目的支持。