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近日，云南大學自然資源藥物化學教育部重點實驗室/化學科學與工程學院林軍、金毅教授團隊、邵志會教授團隊、以及西安交通大學毛帥副教授共同合作，發(fā)展了一種新穎的銀催化[4+1C]插入串級合成方法，高效、高區(qū)域選擇性和高化學選擇性的合成了一系列結(jié)構(gòu)多樣性吡咯類化合物。研究成果在催化領(lǐng)域頂級期刊《ACS Catalysis》（最新IF為12.221）上在線發(fā)表。該論文的第一作者為2018級博士研究生羅開秀，毛帥副教授為共同第一作者，通訊作者為金毅教授、邵志會教授和林軍教授。云南大學為第一通訊作者單位。（ACS Catal. 2020, DOI: 10.1021/acscatal.9b05360）

多取代吡咯是一類具有代表性的N-雜五元環(huán)骨架，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、材料及農(nóng)藥領(lǐng)域。傳統(tǒng)的吡咯合成策略通常是[4+1N]、[3+2]和[2+2+1]偶聯(lián)環(huán)化反應(yīng)，其中包括經(jīng)典的Knorr、Pann-Knorr和Hantzsch等路線。近年來也有文獻報道基于傳統(tǒng)策略的金屬催化多組分偶聯(lián)環(huán)化反應(yīng)合成多取代吡咯類化合物的方法，但這些方法都有一定的局限性。

比如吡咯環(huán)構(gòu)建大多需要對反應(yīng)底物進行預(yù)官能活化，導(dǎo)致合成需要多步反應(yīng)來完成，總收率較低，不具備原子經(jīng)濟性等。因此，發(fā)展新穎的反應(yīng)策略，設(shè)計簡捷高效并具有多取代選擇性的吡咯化合物制備方法是有機合成方法學領(lǐng)域極具挑戰(zhàn)的研究課題。

云南大學研究人員通過合作研究，以簡單易得的烯胺酮和卡賓前體為原料，巧妙設(shè)計了一種金屬銀催化條件下的[4+1C]插入反應(yīng)策略，實現(xiàn)了高效的，區(qū)域選擇性和化學選擇性的吡咯環(huán)構(gòu)筑方法。通過機理控制實驗表明，該方法在金屬銀離子的催化下，經(jīng)歷了一個“C?C鍵插入”—“環(huán)化縮合”—“[1,5]選擇性基團遷移”的三聯(lián)串級反應(yīng)歷程。該歷程具備高度的化學選擇性與區(qū)域選擇性，其中的金屬銀離子配位性能起到了特殊的影響。

此外，研究人員還成功的將該反應(yīng)策略應(yīng)用于合成海洋天然產(chǎn)物Lamellarin L的路線中，通過和已報道的全合成文獻數(shù)據(jù)比較，該路線不僅縮短了制備Lamellarin L的合成步驟，同時還提高了總的反應(yīng)產(chǎn)率。該研究工作得到了教育部創(chuàng)新團隊、國家自然科學基金、省高校創(chuàng)新團隊、省中青年學術(shù)與技術(shù)帶頭人、“云嶺學者”及“東陸英才”等計劃項目的支持。

文章鏈接：https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscatal.9b05360